交通事故の被害者と加害者との間、あるいは従業員とその勤務先である会社との間などで紛争が生じた場合、裁判上又は裁判外の和解により、和解金、解決金、示談金、損害賠償金、慰謝料等（以下「和解金等」といいます）が支払われることがあります。
和解金等という言葉のイメージから、これらを受け取った個人には所得税が課されないものと考えがちですが、税務調査では実態に沿った課税がされます。
個人が和解金等を受け取った場合は、まず非課税となるのか課税されるのかを判断し、次に、課税される場合は所得区分を判断することになります。
１．和解金等が非課税となる場合
所得税法では、損害賠償金やこれに類するもので、心身に加えられた損害又は突発的な事故により資産に加えられた損害に起因して受け取るものその他政令で定めるものは非課税とされています。
政令においては、次の(1)～(3)のうち、損害を受けた者の各種所得の金額の計算上必要経費に算入される金額を補填したものを除いた額は非課税とされています。
(1) 心身に加えられた損害につき支払いを受ける損害賠償金（その損害に起因する給与又は収益の補償を含む）
(2) 不法行為その他突発的な事故により資産に加えられた損害につき支払いを受ける損害賠償金（事業所得の収入金額とされるものを除く）
(3) 心身又は資産に加えられた損害につき支払いを受ける相当の見舞金（事業所得その他役務の対価たる性質を有するものを除く）
和解金等が非課税となるのか課税されるのかを判断するにあたっては、その和解契約書（和解調書）に記載されている文言にかかわらず、実体上の事実に基づいて判断しなければなりません。
例えば、当事者間において和解契約上は損失を補填するための損害賠償金として金銭を支払うという契約がなされていたとしても、金銭の取得者に客観的な損害が生じていると認められない場合は、その金銭の取得は非課税となりません。損害賠償金が非課税とされるのは、損害賠償金が心身の癒し又は資産に受けた損害を補填するものであって、取得者に利益をもたらすものではないからです。
したがって、和解の前提となる和解契約書だけではなく、客観的な事実やその支払いがなされるに至った経緯、客観的な損害等が生じているか否か等を総合的に勘案する必要があります。
課税庁サイドにおいても、和解契約書だけではなく、その過程である訴状の内容、答弁書の内容、準備書面の内容などの裁判資料を基に、和解金等の発生源泉に沿った事実認定を行い、実態に沿った課税がなされます。
２．和解金等が課税される場合
和解金等が課税される場合は、所得区分についても判断しなければなりません。
例えば、労使間に不当解雇の問題で紛争があり、これを和解によって解決し和解金等を支払う場合は、その和解金等の算出根拠等が所得区分の判断の指針となります。和解金等の算出根拠が、未払い賃金や未払い残業代であれば給与所得になり、解雇予告手当であれば退職所得になります。また、セクハラ等による精神的苦痛に対する慰謝料であれば、非課税となります。
しかし、実務上は和解金等の算定根拠が明確でなく、和解契約書の内容もあいまいな表現が使われているケースが多いといえます。
そのため、和解金等が営利を目的とした継続行為から生じたものではなく、労務その他役務又は資産の譲渡の対価としての性質を有しない一種の紛争解決金であると考えれば一時所得となりますが、その和解金等について何らかの対価性があり、他の所得に分類できないと考えれば雑所得となります。
参考までに、隣接地のマンション建設工事に伴い収受した補償料名義の金員は一時所得に当たるとした以下の裁決事例を挙げておきます（昭和58年4月22日裁決、裁決事例集 No.26 – 51頁）。
請求人の所有に係る本件土地は、都市計画法の規定による近隣商業地域内にあり建築基準法等の規定による中高層建築物の高さについての制限も受けていないことから、本件建物の建築により具体的な土地の利用価値が低下したとする因果関係の存在は、明確でなく、仮に若干の土地の利用価値の低下があったとしても社会通念上、この程度のものは受忍すべき範囲内であると考えられ、また、建築業者と請求人との間に当該金員の授受の合意が行われるに際して日照阻害に基因する具体的な損害の予測やその額の見積りを行っていない事実から、隣接地のマンション建築工事に伴い授受した補償料の金員は本件建物の建設に反対を受けた建築業者が請求人の同意を受けるために支払った一種の紛争解決金とみるのが相当であり所得税法第34条に規定する一時所得に該当する。